الليبيدات

6-3

الليبيدات

Lipids

الأهداف

• تصف تراكيب الأحماض الدهنية، والجليسريدات الثلاثية، والليبيدات الفوسفورية والستيرويدات.
• تشرح وظائف الليبيدات في المخلوقات الحية.
• تحدد بعض تفاعلات الأحماض الدهنية.
• تربط بين تركيب أغشية الخلية ووظيفتها.

مراجعة المفردات

غير قطبي: من دون منطقتين منفصلتين موجبة وسالبة أو من دون قطبين.

المفردات الجديدة

• الليبيدات
• الأحماض الدهنية
• الجليسريدات الثلاثية
• التصبن
• الليبيدات الفوسفورية
• الشموع
• الستيرويدات

الفكرة الرئيسة

تكون الليبيدات الأغشية الخلوية، وتختزن الطاقة وتنظم العمليات الخلوية.

الربط مع الحياة

ما الشيء المشترك بين الشمع الذي تستعمله في تلميع السيارات والدهن الذي يظهر من اللحم المشوي، وفيتامين D الذي يضاف إلى الحليب الذي يشربه الناس؟ جميعها ليبيدات.

---

ما الليبيد؟

What is a lipid?

الليبيدات جزيئات حيوية كبيرة غير قطبية. ولما كانت الليبيدات غير قطبية فهي غير قابلة للذوبان في الماء. وتؤدي الليبيدات وظيفتين رئيستين في المخلوقات الحية؛ فتختزن الطاقة بشكل فعال، وتكون معظم تركيب الأغشية الخلوية. كما أنها تختلف عن البروتينات والكربوهيدرات في أنها ليست بوليمرات ذات وحدات بناء أساسية متكررة.

الأحماض الدهنية

على الرغم من أن الليبيدات ليست بوليمرات، إلا أن لها وحدة بناء رئيسة مشتركة. ووحدات البناء هذه هي الأحماض الدهنية، وهي أحماض كربوكسيلية ذات سلاسل طويلة. وتحوي معظم الأحماض الدهنية الطبيعية ما بين 12 و24 ذرة كربون.

ويمكن تمثيل تركيبها بالصيغة الآتية:

[
CH_3(CH_2)_nCOOH
]

تحوي معظم الأحماض الدهنية على زوجي أو أكثر من ذرات الكربون، وهذا ناتج عن إضافة ذرتين معًا في الوقت نفسه في تفاعلات حيوية. كما يمكن وضع الأحماض الدهنية في مجموعتين رئيستين؛ اعتمادًا على وجود أو عدم وجود روابط ثنائية بين ذرات الكربون.

وتعرف الأحماض الدهنية التي لا تحتوي على روابط ثنائية بالمشبعة، في حين تسمى غير المشبعة إذا احتوت على رابطة ثنائية أو أكثر.

ماذا قرأت؟

اشرح لماذا يوصف حمض الأوليك بأنه غير مشبع؟

الشكل 6-13

الصورة التابعة: صفحة219_الشكل_6_13_حمض_الأوليك_وحمض_الستيريك_الأحماض_الدهنية.png

حمض الأوليك غير المشبع ذو 18 ذرة كربون، وحمض الستيريك المشبع يوجدان في العديد من الأطعمة، ومنها الزبد.

سؤال الشكل

فسر كيف يتأثر التركيب الجزيئي بوجود الرابطة الثنائية؟

---

الشكل 6-14

الصورة التابعة: صفحة220_الشكل_6_14_تكوين_روابط_الإستر_في_الجليسريد_الثلاثي.png

تتكون روابط الإستر في الجليسريد الثلاثي عندما تتحد مجموعات الهيدروكسيل الموجودة في الجليسرول مع مجموعات الكربوكسيل الموجودة في الأحماض الدهنية.

المعادلة العامة:

[
جليسرول + 3 أحماض دهنية \rightarrow جليسريد ثلاثي + ماء
]

---

يمكن أن يتشبع الحمض الدهني غير المشبع إذا تفاعل مع الهيدروجين. ومن المعروف أن الهدرجة هي تفاعل إضافة يتم فيه تفاعل غاز الهيدروجين مع ذرات الكربون المرتبطة بروابط متعددة.

وتستطيع كل ذرة كربون غير مشبعة أن تستوعب ذرة هيدروجين واحدة، واستضافه واحدة لتصبح مشبعة.

فعند الشكل 6-13 تم هدرجة حمض الأوليك (Oleic\ acid)، ليكون حمض الستيريك.

توجد الروابط الثنائية في الأحماض الدهنية الطبيعية جميعها تقريبًا في صورة الشكل الهندسي cis. ونظرًا إلى اتجاه cis فإن هذا لا يساعد على وجود تراكيب الأحماض الدهنية غير المشبعة متراصة. ونتيجة لذلك لا تكون قوى تجاذب كافية بين الجزيئات كما في جزيئات الأحماض الدهنية المشبعة، ولذلك تكون درجات انصهار الأحماض الدهنية غير المشبعة أقل.

---

الجليسريدات الثلاثية

على الرغم من أن الأحماض الدهنية موجودة بكثرة في المخلوقات الحية، إلا أنها نادرًا ما تكون وحدها. فهي تكون غالبًا مرتبطة بالجليسرول، وهو جزيء من ثلاث ذرات كربون، ترتبط كل منها مع مجموعة هيدروكسيل.

وعندما ترتبط ثلاثة أحماض دهنية بالجليسرول بروابط إستر يتكون الجليسريد الثلاثي.

ويبين الشكل 6-14 تكوين الجليسريد الثلاثي.

ويمكن أن تكون الجليسريدات الثلاثية صلبة أو سائلة في درجة حرارة الغرفة، كما في الشكل 6-15. وعندما تكون سائلة تسمى زيوتًا، أما إذا كانت صلبة في درجة حرارة الغرفة فتسمى دهونًا.

ماذا قرأت؟

حدد اثنين من الزيوت النباتية، واثنين من الدهون الحيوانية.

مفردات

الاستخدام العلمي والاستخدام الشائع

مشبع (Saturate)

الاستخدام العلمي: تضيف شيئًا إلى حد أنه يمكن معه استيعاب المزيد أو إذابته أو الاحتفاظ به، مثل تشبع الماء المالح بالملح.

الاستخدام الشائع: يزود السوق بمنتج أو منتجات إلى الحد الأقصى لطاقة الاستهلاكية.

الشكل 6-15

الصورة التابعة: صفحة220_الشكل_6_15_الجليسريدات_الثلاثية_المشبعة_وغير_المشبعة.png

معظم مخاليط ثلاثي الجليسريدات النباتية، المصدر توجد في الحالة السائلة؛ لأن ثلاثي الجليسريدات يحتوي على أحماض دهنية غير مشبعة.

في حين تحتوي الدهون الحيوانية على كمية أكبر من الأحماض الدهنية المشبعة، لذا تكون عادة صلبة في درجة حرارة الغرفة.

---

الشكل 6-16

الصورة التابعة: صفحة221_الشكل_6_16_تفاعل_التصبن_وتكوين_الصابون.png

يتكون الصابون من تفاعل الجليسريد الثلاثي وقاعدة قوية.

المعادلة العامة:

[
الجليسريد\ الثلاثي + قاعدة \rightarrow الجليسرول + الصابون
]

---

وعندما تتوافر الطاقة بكثرة تخزن الخلايا الدهنية الطاقة الفائضة في الأحماض الدهنية على هيئة جليسريد ثلاثي. وعندما تقل الطاقة تقوم الخلايا بتحليل الجليسريد الثلاثي مطلقة الطاقة التي استعملت في تكوينها.

ومع أن الإنزيمات تحلل الجليسريد الثلاثي داخل الخلايا الحية إلا أنه يمكن إجراء تفاعل مشابه لذلك خارج الخلايا باستعمال قاعدة قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم.

ويسمى هذا التفاعل حلمهة الجليسريد الثلاثي مع وجود محلول مائي لقاعدة قوية لتكوين أملاح الكربوكسيلات والجليسرول التصبن.

ويستعمل تفاعل التصبن، كما في الشكل 6-16، في إنتاج الصابون، وهو عبارة عن أملاح الصوديوم للأحماض الدهنية.

وجزيء الصابون له طرفان: طرف قطبي، وآخر غير قطبي.

يستعمل الصابون مع الماء في تنظيف الأوساخ والزيوت غير القطبية؛ لأن جزيئات الأوساخ والزيوت غير القطبية ترتبط بالطرف غير القطبي لجزيئات الصابون، في حين يكون الطرف القطبي لجزيئات الصابون قابلًا للذوبان في الماء. وهكذا يمكن إزالة جزيئات الصابون المحملة بالأوساخ باستعمال الماء.

---

تجربة

تفاعل التصبن: عملية صناعة الصابون

saponification

كيف يصنع الصابون؟ يسمى التفاعل بين الجليسريد الثلاثي وقاعدة قوية بالتصبن، كما في الشكل 6-16.

خطوات العمل

• اقرأ نموذج السلامة في المختبر.
• ضع كأسًا سعتها (250mL) على سخان كهربائي. وأضف (25g) من السمن النباتي الصلب إليها، ثم أشعل السخان الكهربائي على درجة حرارة متوسطة.
• استخدم مخبارًا مدرجًا سعته (25mL) لإضافة (12mL) من الماء إلى السمن الصلب المذاب، ثم أضف (5mL) من (NaOH) تركيزه (6.0M) إلى الكأس.

تحذير: الإيثانول قابل للاشتعال، و (NaOH) يسبب حروقًا جلدية؛ لذا البس القفازين.

• سخن الخليط مدة (15) دقيقة تقريبًا، وحركه بساق التحريك من حين إلى آخر، دون أن يغلي.
• ضع الكأس جانبًا باستعمال الملقط، وعندما يبرد الخليط دعه يبرد مدة 5 دقائق، ثم ضعه في كأس سعتها (600mL) من ماء بارد.
• أضف (25mL) من محلول (NaCl) المشبع إلى الخليط الذي في الكأس. ولأن الصابون قليل الذوبان في الماء المالح فإنه سيترسب في صورة كتل صغيرة.
• اجمع كتل الصابون بترشيحها خلال قطعة قماش موجودة كثيفة النسيج.
• اضغط الصابون داخل طبق تبخر وأنت تلبس القفازين، ثم انزعه واغسل يديك.

التحليل

• فسر ما نوع الروابط التي تتحلل في الجليسريد الثلاثي في أثناء تفاعل التصبن؟
• حدد نوع الناتج الذي يتكون في هذا التفاعل الكيميائي.
• حدد ما الطرف القطبي لجزيء الصابون، وما الطرف غير القطبي.

--

الشكل 6-17

الصورة التابعة: صفحة222_الشكل_6_17_طبقة_الليبيدات_الفوسفورية_المزدوجة.png

تحتوي الليبيدات الفوسفورية على رأس قطبي وذيلين غير قطبيين. تكوّن أغشية الخلايا من طبقة مزدوجة من الليبيدات الفوسفورية ثنائية الطبقة.

توجد الرؤوس القطبية على السطح، بينما توجد ذيول غير القطبية في الداخل.

---

الليبيد الفوسفوري

phospholipase

هناك نوع مهم آخر من الجليسريد الثلاثي يسمى الليبيد الفوسفوري، يوجد بكثرة في الأغشية البلازمية.

والليبيدات الفوسفورية جليسريدات ثلاثية استبدل فيها أحد الأحماض الدهنية بمجموعة فوسفات قطبية، تكون لها القدرة القطبية من إحدى رؤوسها.

كما في الشكل 6-17، وتبدو الأحماض الدهنية غير القطبية في صورة ذيول. ويتكون الشكل النموذجي للغشاء البلازمي من طبقتين من الليبيد الفوسفوري، وهي مرتبة بحيث تكون ذيولها غير القطبية متجهة نحو الداخل ورؤوسها القطبية متجهة إلى الخارج.

ويسمى هذا التركيب الليبيدات الثنائية الطبقة. والليباد كما تتركب هذا الليبيدات الثنائية الطبقة حواجز غشائية حقيقية، وتنظم المواد التي تدخل خلال هذا الغشاء وتخرج منه.

الربط مع علم الأحياء

يحتوي سم الأفعى السامة على نوع من الإنزيمات يعرف بالليبيد الفوسفوري، وتعمل هذه الإنزيمات عاملًا محفزًا لتحلل الليبيد الفوسفوري وهو جليسريد ثلاثي.

ويستبدل فيه أحد الأحماض الدهنية بمجموعة فوسفات. ويحتوي سم أحد أنواع الأفاعي على الليبيد الفوسفوري الناتج عن تفكك (أسترة) رابطة الإستر لذرة الكربون الوسطى في الليبيد الفوسفوري.

وإذا حدث الجزء الأكبر من ناتج هذا التفاعل إلى مجرى الدم، دخل إلى أجزاء معينة من خلايا الدم الحمراء، وتتعرض إلى لدغة هذه الأفعى يمكن أن يؤدي إلى الموت إذا لم يتم علاجها فورًا.

---

الشموع

الشموع عبارة عن نوع آخر من الليبيدات تحتوي أيضًا على أحماض دهنية. والشموع ليبيدات تتكون من اتحاد حمض دهني مع كحول ذي سلسلة طويلة. وتبين الصيغة أدناه التركيب العام لهذا الصنف من المواد الصلبة ذات درجات الانصهار المنخفضة، حيث تمثل (x) و (y) أعدادًا مختلفة من مجموعات (CH_2).

[
CH_3(CH_2)_x-C(=O)-O-(CH_2)_yCH_3
]

تنتج النباتات والحيوانات الشمع. وكثيرًا ما تغطي أوراق النبات بالشمع الذي يمنع فقدان الماء، ويبين الشكل 6-18 التركيب العام كحول ذي سلسلة تحتوي على أكثر من 18 ذرة كربون.

كما أن أقراص العسل التي يبنيها النحل مصنوعة أيضًا من الشمع الذي يعرف عادة باسم شمع النحل. واتحاد حمض البالمتيك المكون من حمض دهني فيه 16 ذرة كربون مع كحول يحتوي على سلسلة من 30 ذرة كربون يؤدي إلى تكوين شمع العسل.

وتصنع الشموع أحيانًا من شمع العسل؛ لأنه يميل إلى الاحتراق ببطء وهدوء.

تجربة عملية

الصورة التابعة: صفحة222_تجربة_عملية_الدهون_المشبعة_وغير_المشبعة.png

الدهون المشبعة وغير المشبعة.
ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية.

الشكل 6-18

الصورة التابعة: صفحة222_الشكل_6_18_الشمع_يحمي_أوراق_النباتات.png

تنتج النباتات شمعًا يغطي أوراقها ويحميها من الجفاف.

---

الستيرويدات

لا تحتوي جميع الليبيدات على سلاسل أحماض دهنية؛ فالستيرويدات ليبيدات تحتوي تراكيبها على حلقات متعددة. وجميع الستيرويدات مبنية من تركيب الستيرويد الأساسي المكون من الحلقات الأربع المبينة أدناه.

وبعض الهرمونات - ومنها العديد من الهرمونات الجنسية - هي ستيرويدات تنظم عمليات الأيض.

ويعد الكوليسترول - وهو ستيرويد آخر - مكونًا بنائيًا مهمًا للأغشية الخلوية، كما أن فيتامين D أيضًا يحتوي على تركيب الستيرويد ذي الحلقات الأربع، ويؤدي دورًا في تكوين العظام.

أما العلجوم البحري الموضح في الشكل 6-19 فينتج سمًا يسمى بوفوتوكسين.

كما في الشكل 6-19، فالسم ستيرويد يسمى بوفوتوكسين بوصفه آلية دفاعية؛ إذ يفرز السم من نتوءات صغيرة على ظهره ومن عند خلف عينيه مباشرة.

هذا السم هو مخرج مادة مضرة للإنسان، أما للحيوانات الصغيرة فإنه يؤدي إلى إمالة لعبها، وفقدان التوازن، والتشنجات، والموت.

الشكل 6-19

الصورة التابعة: صفحة223_الشكل_6_19_سم_البوفوتوكسين_في_العلجوم_البحري.png

يستعمل العلجوم البحري العملاق سمًا ستيرويديًا يسمى بوفوتوكسين بوصفه آلية دفاع.

وقد يعد هذا السم قاتلًا لبعض الحيوانات كالكلاب والقطط.

المطويات

ضمن مطويتك معلومات من هذا القسم.

---

التقويم 6-3

الخلاصة

• الأحماض الدهنية أحماض كربوكسيلية طويلة السلاسل تحتوي عادة على ما بين 12 و24 ذرة كربون.
• لا تحتوي الأحماض الدهنية المشبعة على روابط ثنائية، في حين تحتوي الأحماض الدهنية غير المشبعة على رابطة ثنائية أو أكثر.
• يمكن أن ترتبط الأحماض الدهنية مع الجليسرول لتكون الجليسريد الثلاثي.
• الستيرويدات ليبيدات تحتوي على تراكيب متعددة الحلقات.

أسئلة التقويم 6-3

• الفكرة الرئيسة: صف وظيفة الليبيدات.

• صف تراكيب الأحماض الدهنية، والجليسريدات الثلاثية، والليبيدات الفوسفورية، والشموع والستيرويدات.

• صف وظيفة مهمة لكل من الليبيدات الآتية:

a. الجليسريدات الثلاثية.
b. الليبيدات الفوسفورية.
c. الشموع.
d. الستيرويدات.

• اذكر تفاعلين من تفاعلات الأحماض الدهنية.

• صف تركيب الأغشية الخلوية وعملها.

• اكتب صيغة حمض دهني غير مشبع، وهو حمض اللينوليك:

[
CH_3(CH_2)_4CH=CHCH_2CH=CH(CH_2)_7COOH
]

• تفسر الرسوم العلمية الرسم العام الخاص بـ الليبيد الفوسفوري، وعين عليه الأجزاء القطبية وغير القطبية.